小山慶一郎のキャリアは、2001年のジャニーズ事務所（現STARTO ENTERTAINMENT）入所から本格的にスタートしました。入所当時からスタイルの良さと物怖じしないトーク力で頭角を現し、瞬く間にJr.の中心メンバーへと駆け上がります。
特にファンにとって伝説となっているのが、Jr.内ユニット「K.K.Kity」（ケー・ケー・キティ）時代です。加藤シゲアキ、草野博紀、飯田恭平、横尾渉、武内幸太朗らとともに結成されたこのユニットで、小山は最年長としてグループを牽引しました。当時のトレードマークは、明るい金髪にハイライトを入れた華やかなヘアスタイル。歌番組『ザ少年倶楽部』で見せたマイクパフォーマンスやMCのキレは、すでに将来のキャスターとしての片鱗を覗かせていました。
そして2003年9月、バレーボールワールドカップのイメージキャラクターとしてNEWSが結成されます。デビューシングル『NEWSニッポン』当時の小山は19歳。当時の宣伝ポスターや歌番組の映像には、華奢な身体にオーバーサイズの衣装を纏い、少し生意気そうな眼差しを向ける姿が収められています。山下智久や錦戸亮といった華やかなタレントが並ぶ大所帯の中で、小山は持ち前の親しみやすさと金髪のビジュアルで独自のポジションを築き上げていきました。
