日本中を驚かせた2人の結婚劇は、2019年6月5日に行われた結婚記者会見によって広く記憶されています。美女と野獣と称されたこのカップリングの裏には、映画『フラガール』（2006年公開）で蒼井優さんと共演して以来、親友関係にあった南海キャンディーズのしずちゃん（山崎静代さん）の存在がありました。
もともと蒼井優さんは、山里亮太さんの芸人としての才能や知性を高く評価しており、しずちゃんを交えた食事会をきっかけに急速に距離を縮めました。2019年4月に本格的な交際へと発展すると、わずか交際約2ヶ月でのスピード入籍に至っています。
結婚会見の席で、蒼井優さんは結婚を決めた理由について「一緒にいて、しんどいくらい笑わせてくれる」「人に対する感動することや許せないことのラインが一緒」「金銭感覚が似ている」「何より、とても優しい」と語り、飾らない言葉で山里さんへの絶大な信頼を口にしました。山里さんが世間の「魔性の女」というパブリックイメージを一蹴し、「皆さんの目の前にいる蒼井さんと違う姿を僕は知っています。純粋で、美味しいものを食べたら笑い、泣くときは泣く、そんな素敵な人」と毅然と語った場面は、メディア関係者の間でも語り草となっています。
