オダギリジョーの存在を語る上で欠かせないのが、その独創的なファッションセンスと髪型遍歴です。2000年代初頭、多くの男性俳優が王道のレイヤーカットや茶髪ショートを選択する中、彼は左右非対称のアシンメトリーヘア、ロングヘアのパーマ、コーンロウ、モヒカン風アレンジなど、常に常識を打ち破るヘアスタイルを披露してきました。
特に金曜ナイトドラマ『時効警察』で見せた、無造作なパーマに黒縁メガネを合わせたスタイルは、当時のメンズファッションシーンに多大な影響を与えました。自らのビジュアルを「役柄を構築するための重要なマテリアル（素材）」として捉え、時に奇抜と評されるスタイリングすらも自らの説得力へと変えてしまう天性のセンスが、彼を単なる俳優を超えたカルチャーアイコンたらしめた要因です。
