増上寺の草創は明徳4年（1393年）、浄土宗第八祖・酉誉聖聰（ゆうよしょうそう）上人によって武蔵国豊島郡貝塚（現在の千代田区麹町付近）に開かれたことに始まります。当時は真言宗の寺院でしたが、聖聰上人の改宗により浄土宗へと改められました。この一地方寺院が日本の最高権力者の菩提寺へと上り詰めた契機は、天正18年（1590年）、豊臣秀吉の小田原攻めに従軍していた徳川家康と増上寺第十二世・源誉存応（げんよぞんのう）上人との運命的な出会いにありました。
当時の記録や寺伝によると、家康は存応上人の深遠な学識と高潔な人格に打たれ、初対面で即座に師弟の契りを結んだと伝えられています。家康公が語ったとされる「我が師とすべき人は存応上人をおいて他にない」という言葉は、単なる社交辞令ではなく、生涯にわたる揺るぎない崇敬の念を示すものでした。慶長3年（1598年）、家康の命により増上寺は現在の芝の地へと移転。ここから大寺院への大改大改修が本格化します。
増上寺が選ばれた背景には、純粋な信仰心に加えて極めて高度な軍事・地政学的意図が組み込まれていました。風水において江戸城の南西方向は「裏鬼門」に該当します。家康は、北東の「表鬼門」を守護するために天台宗の東叡山寛永寺（上野）を配置する一方で、裏鬼門に浄土宗の増上寺を据えることで、江戸城のスピリチュアルな結界を二重に完成させました。
さらに東海道の要衝である芝の地に広大な寺領と強固な伽藍を築いたことは、万が一西国大名が東海道を通って江戸城へ攻め上ってきた際、最初の防衛拠点・軍事要塞として機能させる計算が働いていたと歴史研究者の間でも指摘されています。精神的な帰依とリアリズムに基づく軍事戦略の融合こそが、家康が増上寺を絶対的な菩提寺に選定した決定的な理由でした。
