現場の受講者が頭を悩ませる実務的な課題のひとつが「服装規定（ドレスコード）」です。各区役所の通常業務では、通年ノーネクタイやオフィスカジュアル、夏場の軽装（クールビズ）が定着していますが、特別区職員研修所へ足を踏み入れる際は空気が一変します。
研修所からの受講通知には「公務員としてふさわしい服装」「清潔感のある身だしなみ」という抽象的な記載がなされるケースが一般的です。しかし現場では、新任研修においては原則としてダークスーツ（リクルートスーツ可）の着用が暗黙の了解となっており、派手なインナーや過度なスニーカー通勤は厳しく指導される事例が報告されています。昇任研修や専門研修などのベテラン層ではスマートカジュアルが許容される場面も増えているものの、規律を重んじる場であるという共通認識は根強く残っています。
受講者コミュニティやSNS・掲示板における評判を分析すると、研修に対する評価は大きく二極化しています。
「毎日提出させられる振り返りシートの記述量が多すぎて、定時後に研修所を出てから所属区の残務処理に戻るのが地獄だった」「講師が元・管理職のベテランで、言葉遣いや立ち居振る舞いに対する指摘が非常に細かかった」といった、業務負荷と心理的負荷に対する悲鳴に似た声は少なくありません。特に配属直後の4月に受講する新任研修では、新しい職場環境への適応と研修課題のダブルパンチで疲弊する職員が目立ちます。
一方で、ポジティブな評判として圧倒的多数を占めるのが「他区の同期や仲間とのネットワーク構築」です。「自分の区の閉鎖的な人間関係から離れ、飯田橋のランチタイムに他区の同期と業務の悩みを共有できたことが最大の救いだった」「研修で知り合った他区の仲間と情報交換グループを作り、数年経った今でも法規の解釈や実務の進め方を相談し合っている」という証言が多数寄せられています。単なる知識のインプットにとどまらず、23区を越えた心理的安全性の高いコミュニティが形成される点こそ、特別区職員研修所の真の付加価値といえます。
