明治学院高校の代名詞とも言えるのが「校則の自由さ」と「洗練されたファッション文化」です。学校案内には基準となる「標準服」が設定されていますが、式典や公式行事を除き、普段の登校は完全に私服で問題ありません。
在校生や保護者の口コミを検証すると、服装に関するリアルな日常が浮かび上がります。
「入学当初は標準服や、いわゆる“なんちゃって制服”で通う生徒もいますが、夏を過ぎる頃には大半が自分好みの私服で登校しています。白金台という立地もあり、派手すぎず清潔感のあるカジュアルスタイルを楽しむ生徒が多いです」（在校生保護者の声）
「髪型や身だしなみに関しても生徒の良識に任されています。ただし、何をやっても許される放任主義ではなく、『TPOをわきまえること』を教員から厳しく教えられます。自主的に考える力が自然と身につく環境です」（卒業生の手記より）
キリスト教の「Do for Others（他者への貢献）」の教えを根底に持ち、個人の自由を尊重しつつも他者に不快感を与えないモラルが浸透しています。文化祭である「ヘボン祭」や体育祭などの学校行事では、生徒主体で企画・運営が行われ、その熱量と団結力は都内有数の盛り上がりを見せています。
