配布後に紙へボールペン等でレ点を記入してもらう、あるいは最初からチェック済みの状態を紙面に印刷したい場合は、文字入力や記号挿入の機能を使うのが一番の近道です。複雑な設定をすることなく、普段のタイピング感覚で枠付きチェックを配置できます。
最も手軽なのは、日本語入力(IME)の変換機能を活用する方法です。キーボードで「チェック」または「レ点」と入力して変換キーを押すと、候補の中に「☑(チェックマーク付き四角)」や「✓(レ点)」が表示されます。同様に「しかく」と入力して変換すれば、空のチェック枠として使える「□」が一発で呼び出せます。
より確実かつ綺麗に記号を配置したい場合は、Wordのリボンメニューから「挿入」タブを開き、右端にある「記号と特殊文字」を選択してください。フォントを「Wingdings」や「Wingdings 2」に指定すると、一覧の末尾付近にデザイン性の高いチェックボックスやレ点のシンボルが用意されており、文書のトーンに合わせて好みの形状を挿入できます。