ファンの間で常に高い注目を集めるのが、酢乙女あいの専属SPである黒磯とのロマンスです。二人の接点は、あいがふたば幼稚園に通い始めたことで生まれました。普段は強面で冷静沈着な黒磯ですが、上尾先生の前では純情な一面を見せ、互いに好意を寄せ合う関係へと発展していきます。
印象的なデート回では、互いに「サングラス」と「メガネ」という素顔を隠すアイテムを身につけている共通点から、お互いの仮面を外して素の姿を認め合うような甘酸っぱいエピソードが描かれました。現在に至るまで「正式に結婚した」という公式描写はありませんが、お互いを意識し合い、ピンチのときには真っ先に助け合う相思相愛の距離感を維持しています。ファンからは「作中で最も結ばれてほしいカップル」として温かく見守られ続けています。