ネット検索で桐蔭学園について調べると、過去の書き込みをもとにした「校則が極めて厳しい」「軍隊のような管理教育」といったネガティブな噂や誤解を目にすることがあります。しかし、これらは現在の実態とはかけ離れたステレオタイプに過ぎません。
かつての詰め込み型教育の時代には、定期テストごとのシビアな席次公表や、細かな頭髪・服装指導が存在したことは事実です。しかし、現在の桐蔭学園はそれらの旧弊を刷新しています。生徒の自主性を尊重する校風へとシフトしており、教員が生徒を一方的に叱責・統制するような指導は姿を消しました。
むしろ現代の桐蔭学園における「盲点」は、「自由度が高まり、主体性が求められるようになったからこそ、受け身の姿勢では学力が伸び悩む」という点にあります。探究学習やアクティブラーニングは、自ら問いを立てて調べる生徒にとっては知的な刺激に満ちた最高の環境ですが、「先生に言われた宿題だけをこなして点数を伸ばしたい」と考える受動的な学習習慣のままでは、真価を享受しきれない構造になっています。