Webメディア編集部が実施した現役学生および教育関係者へのヒアリング取材では、カウントダウンカレンダーがもたらす素晴らしい連帯感の一方で、現場ならではの葛藤やプレッシャーも浮かび上がっています。
都内の公立高校に通う女子生徒（高3）は、当時の体験について次のように振り返ります。
「自分の担当日が『残り3日』という超重要ポジションに当たってしまい、ものすごく緊張しました。絵が上手な前の人のページと比べられるのが怖くて、前日は深夜まで何度も描き直しました。でも、当日の朝に黒板の横に飾られた時、クラスの友達から『このメッセージめっちゃ泣ける』と言ってもらえて、本当にやってよかったと感じました」
一方、中学校で学年主任を務める教諭は、企画を円滑に進めるための配慮について指摘します。
「クラスには文章を書くのが得意な子もいれば、極端に苦手な子もいます。担当日を完全ランダムにするのではなく、ペア制にして連名で1枚を作らせたり、選択式のアンケート項目（『私の3年間のベスト思い出』など）を印刷した用紙を配ることで、特定の生徒に心理的負担が偏らないよう設計することが学級運営上とても大切です」
