筑前の要衝である立花山城（たちばなやまじょう）は、博多湾を一望できる軍事・経済の要衝であり、毛利家や秋月家など敵対勢力から常に狙われる激戦地でした。道雪はこの城に入城して以降、北部九州の防衛を一手に引き受けました。
主君である大友宗麟（義鎮）がキリスト教に傾倒し、政務を怠って日向・耳川の戦い（1578年）で大敗を喫すると、大友家の屋台骨は急速に揺らぎ始めます。多くの重臣が裏切りや離反を画策する中、道雪と高橋紹運の「大友の双璧」だけは決して主家を裏切りませんでした。
道雪は宗麟に対し、時には手紙で痛烈な言葉を投げかけ、時には酒宴の席で歌舞音曲を嗜む主君を公然と叱責しました。これらは反逆の意志ではなく、主家を滅亡から救うための「鉄の諫言」でした。「立花に弱卒なし、主家に不忠なし」という評価は、敵将であった毛利元就や織田信長、豊臣秀吉の耳にも届いており、天下人が一目置く武将としてその名を轟かせました。
