キャロリン・ベセットは1966年、コネチカット州グリニッジの裕福な家庭に生まれました。ボストン大学を卒業後、彼女のキャリアはボストンのカルバン・クライン直営店舗での販売員からスタートします。持ち前の卓越した審美眼と洗練された接客能力が創業者カルバン・クライン本人の目に留まり、ニューヨーク本社へ引き抜かれ、セレブリティや富裕層顧客を担当する専属パブリック・リレーションズ（PR）へと異例のスピード出世を果たしました。
夫となるジョン・F・ケネディ・ジュニアとの出会いは1992年頃、彼が利用していたマンハッタンのカルバン・クラインショールームでのパーソナルフィッティング、あるいはセントラルパークでのジョギング中であったと伝えられています。大統領の遺児として幼少期からプライバシーのない生活を送っていたJFK Jr.にとって、過剰に媚びることなく自立した知性を持つキャロリンの存在は鮮烈でした。
二人は1994年から本格的な交際を開始し、1996年9月21日、ジョージア州の離島カンバーランド島にある歴史的な礼拝堂で極秘裏に結婚式を挙げました。ろうそくの明かりだけが灯る質素な木造教会で行われた挙式は、商業主義にまみれたセレブ婚とは一線を画す厳かな美しさで、瞬く間に世界中のメディアを驚嘆させました。
