レッドウィングを購入する際、最大の落とし穴となるのが「スニーカーと同じ感覚でサイズを選んでしまうこと」です。レザーブーツは履き込むうちに中底のコルクが沈み込み、アッパーの革が横方向に伸びて足型に馴染む構造を持っています。
基本ルールとして、一般的なスニーカー（NIKEやNew Balanceなど）の表記サイズよりも0.5cm〜1.0cm（ハーフ〜1サイズ）小さめを選ぶのが王道です。例えば普段スニーカーで27.0cmを履いている場合、レッドウィングではUS 8.0（26.0cm）またはUS 8.5（26.5cm）が適正候補となります。
さらに重要なのが、モデルごとに異なる「ラスト（木型）」と「ワイズ（足幅）」の把握です。
- ラスト8番（アイアンレンジャー、ベックマンなど）：つま先にゆとりのあるアーチ構造。甲が低めで足長に余裕があるため、足幅が標準〜細めならハーフサイズ下げがジャストになりやすい設計です。
- ラスト23番（クラシックモック / アイリッシュセッター）：伝統的なモックトゥ用木型。甲高幅広の日本人の足型にも比較的馴染みやすいフィット感です。
- ラスト210番（ポストマン）：ポストマン専用のドレス寄り木型。短靴のため踵浮きを防ぐタイトフィットが求められます。
試着時は必ず「普段履く厚手のブーツソックス」を着用し、紐をしっかり締め上げた状態で立ち上がり、つま先に1.0〜1.5cm程度の捨て寸（遊び）があるか、親指と小指の付け根（ボールジョイント）が適切にホールドされているかを確認してください。
