2人の出会いは高校時代にさかのぼります。名門・北野高校でラグビー部に所属し、花園（全国高校ラグビー大会）にも出場した橋下氏と、同級生だった典子さん。本格的な交際がスタートしたのは高校3年生の終わり頃でした。橋下氏が一目惚れに近い形で猛アタックを仕掛け、交際に発展したと当時の手記や回顧録で明かされています。
高校卒業後、橋下氏は一浪を経て早稲田大学政治経済学部へ進学。東京と関西の遠距離恋愛となりましたが、典子さんは周囲の反対を押し切る形で橋下氏を追いかけ、上京を決意します。当時のエピソードについて、橋下氏は自著やインタビューで次のように語っています。
「お金なんて一銭もなかった。六畳一間の風呂なし・トイレ共同のアパートで、新聞配達や家庭教師のバイトをしながら司法試験の勉強をしていた。そんな男に典子は文句一つ言わずついてきてくれた」
家具は拾ってきた段ボール箱を机代わりにし、銭湯に通うお金すら節約するような極貧生活。司法試験に合格する保証がどこにもない浪人生の橋下氏を、典子さんは自らアルバイトをして生活費を稼ぎ出し、精神的にも肉体的にも支え続けました。1994年に橋下氏が25歳で司法試験に一発合格した際、真っ先にその喜びを分かち合い、正式に婚姻届を提出。苦楽を底の底から共にした経験こそが、揺るぎない夫婦の絆の原点となっています。
