ダンサーとしてだけでなく、俳優・小笠原海としても確固たる足跡を残しています。その代表作として真っ先に挙げられるのが、世界的人気コミックを実写化した映画『東京喰種 トーキョーグール』（2017年公開、2019年続編公開）です。
カイが演じたのは、窪田正孝演じる主人公・金木研の唯一無二の親友である永近英良（ヒデ）役でした。ヒデは、シリアスで凄惨な物語の中で唯一の「日常」と「希望」を象徴する極めて重要なキーパーソンです。原作ファンからのハードルが非常に高い役柄柄でしたが、カイは持ち前の明るさと繊細な感情表現で見事に体現しました。
公の場で見せたインタビューでも、「原作のヒデが持つ空気感を壊さないよう、歩き方や笑顔の作り方まで徹底して研究した」と語っており、その役作りの緻密さは監督や共演者からも絶賛されました。
さらにテレビドラマにおいても、日本テレビ系の深夜ドラマや配信ドラマ、人気プロジェクト『FAKE MOTION -卓球の王将-』シリーズなどに出演。舞台作品でも着実に経験を積み重ね、単なる「アイドル俳優」の枠に収まらない表現力を開花させています。言葉に頼らない身体表現と、相手の芝居を自然に引き出す受けの演技は、超特急のステージパフォーマンスとも見事に呼応しています。
