駅構内や商業施設に設置されたストリートピアノの現場において、『彼こそが海賊』は常にギャラリーの足を止めさせるキラーチューンです。誰もが知る知名度と、序盤から一気に加速するドラマチックな展開が聴衆の心を掴みます。しかし、SNSやコミュニティ掲示板で挑戦者のリアルな声を調査すると、多くのピアノ愛好家が共通のトラブルに突き当たっています。
第一に立ちはだかるのが「左手のスタミナ切れと前腕の過緊張」です。この曲の代名詞ともいえるタ・タ・タンという8分音符の規則的なオスティナート（反復音型）は、力任せに叩き続けると1分も経たないうちに腕がパンパンになり、テンポが急激に失速します。
第二の壁は「6/8拍子と3/4拍子の感覚のズレ」です。原曲は基本的に躍動感のある6/8拍子（付点4分音符を1拍と感じる2拍子のリズム）で進行しますが、楽譜によっては3/4拍子で表記されている版も存在します。メロディのシンコペーション（拍の前倒し）に引きずられ、小節の頭を見失ってテンポが乱れてしまうケースが頻発しています。
第三の壁は「テンポの暴走」です。曲の持つ興奮とアピール力の高さから、弾いている本人のアドレナリンが過剰に出てしまい、中間部からラストにかけて制御不能なスピードに突入し、ミスタッチを連発してしまう現象です。現場の指導者たちは「ストリートピアノでカッコよく聴かせる鍵は、超高速で飛ばすことではなく、重戦車のような安定したインテンポを保つことにある」と口を揃えます。
