本作の恋愛描写は、過度なスキンシップや安易な甘さを排し、ビジネスパートナーとしての信頼を積み重ねた末に爆発させる設計となっていました。それゆえに、要所で訪れるスキンシップの衝撃度は凄まじく、当時のSNSや掲示板（2ちゃんねる等）の実況スレッドはサーバーが落ちるほどの熱狂に包まれました。
視聴者の記憶に最も深く刻まれているのが、最終話（第11話）の空港における告白とキスシーンです。ブラジルへ渡ろうとする真琴を引き留めるべく駆けつけた日向が、不器用極まりない言葉で「お前のことが好きだ」と告げ、抱き寄せて交わしたキスシーン。ネット上では「平成ドラマ史上最高の告白シーン」「日向徹の照れと真琴の泣き笑いが尊すぎる」と絶賛の嵐が巻き起こりました。
さらに2013年4月に放送された『リッチマン、プアウーマン in ニューヨーク』では、遠距離恋愛となった2人のリアルな軋轢が描かれました。ボストンで働く真琴と、出張でニューヨークを訪れた日向。生活習慣のズレや極度のミニマリストである日向の部屋に真琴が馴染めないといった「同棲のリアルな摩擦」を生々しく描きつつ、セントラルパークやブルックリンを望む街並みで見せた甘いキスシーンは、続編としての完成度を決定づけました。
