倉科カナの恋愛史を語る上で避けて通れないのが、実力派俳優・竹野内豊との交際です。ふたりの出会いは、2012年放送のTBS系ドラマ『もう一度君に、プロポーズ』での共演でした。その後、2014年10月に週刊誌『FRIDAY』がふたりの熱愛をスクープ。双方の所属事務所が「親しくさせていただいていると報告を受けております」と交際を公認したことで、芸能界屈指のビッグカップルとして日本中の祝福を浴びました。
当時、都内の高級住宅街での半同棲生活や、互いの実家への挨拶、さらには竹野内豊が購入した豪邸への転居など、具体的な結婚準備が幾度となく報じられました。特に2018年春には「年内結婚秒読み」と各スポーツ紙が一斉に報じ、入籍は時間の問題と誰もが信じて疑いませんでした。しかし同年11月、事態は一転して破局報道へと舵を切ることになります。
現場取材で浮き彫りになった竹野内豊との破局理由の核心は、「年齢に伴うライフプランのズレ」でした。当時の特番インタビューや女性誌の取材において、倉科カナはかねてより「30歳までに結婚したい」「子供を産んで温かい家庭を築きたい」という明確な人生設計を口にしていました。一方の竹野内豊は当時40代後半を迎え、自身の生活ペースや独身としてのスタンスを崩さない慎重派。倉科カナが30歳の誕生日（2017年12月）を迎え、31歳を目前にした2018年秋、将来へのタイムリミットを真剣に見据えた彼女の側から話し合いを持ちかけ、最終的に別々の道を歩む決断を下したと報じられています。
