慣用句「足元を見る」の本来の意味は、「相手の弱みや困窮した状況を見抜き、それにつけこんで自分に有利な条件を押し付けること」を指します。単に人を見下すことではなく、相手が逃げ場を失っているタイミングを狙い澄まして利益を最大化しようとする打算的な行動を表現した言葉です。
この言葉のルーツは、江戸時代の東海道をはじめとする宿場町に実在した駕籠屋（かごや）の商売手法にあります。当時の街道を往来する旅人にとって、山越えや長距離移動の頼みの綱は人を乗せて運ぶ駕籠でした。宿場町で待ち構える駕籠屋の人足たちは、客が近づいてくると真っ先にその「足元」をつぶさに観察したと記録されています。
旅人の草鞋（わらじ）がすり切れて泥まみれになっていたり、足取りがおぼつかず極度の疲労がにじみ出ていたりする場合、駕籠屋は「この客はもう自力で歩けない。いくら高くても乗るしかない」と判断します。そして、通常の相場を大幅に上回る法外な賃金をふっかけたのです。逆に、身なりが整い足腰もしっかりしている健脚な旅人には、足元を見ても足止めを食らうだけなので無理な吹っかけは行いませんでした。相手の弱点や切迫度を物理的な「足元」から読み取ったこの狡猾な駆け引きが、現代に続く慣用句の語源となっています。
なお、グローバルなビジネスシーンで同様のニュアンスを伝える英語表現としては、「take advantage of someone's weakness」（人の弱みにつけこむ）や「drive a hard bargain」（足元を見て厳しい条件を呑ませる）、あるいは脆弱性を搾取することを意味する「exploit someone's vulnerability」が適切に機能します。
