2人の結婚の馴れ初めを紐解くと、長年にわたる仕事上の信頼関係が土台にあったことが分かります。初共演は2012年に放送されたフジテレビ系音楽バラエティ『新堂本兄弟』でした。ももクロがゲスト出演した際、百田さんの天真爛漫なキャラクターと、堂本剛さんの絶妙なツッコミによる掛け合いがお茶の間を大いに沸かせました。
その後、2人の距離を決定的に縮める大きな接点となったのが、2016年にリリースされたももいろクローバーZのアルバム『白金の夜明け』です。このアルバムに収録された楽曲「桃色空（ピンクぞら）」を、堂本剛さんが作詞・作曲・編曲を手がけました。当時、旧ジャニーズ事務所所属のタレントが他事務所のアイドルグループへ楽曲提供を行うのは初の試みであり、大きな話題となりました。
レコーディング現場では、堂本剛さんが百田さんをはじめとするメンバーに直接ボーカルディレクションを行い、百田さんの持つ独特の声質や表現力を高く評価していました。バラエティ番組『KinKi Kidsのブンブブーン』での再共演などを重ねる中で、単なる共演者から「音楽や表現を通じて深くリスペクトし合える間柄」へと絆が深まり、やがて真剣交際へと発展していったとみられています。
