窪塚愛流さんを語る上で欠かせないのが、世間一般の固定観念を覆すオープンで成熟した家族関係です。窪塚洋介さんは2003年に一般女性である「のんちゃん」と結婚し愛流さんが誕生しましたが、2012年に離婚。親権は洋介さんが持ちました。その後、2015年にダンサーのPINKY（菅原優香）さんと再婚しています。
特筆すべきは、離婚後も実母である「のんちゃん」と洋介さん、そして現在の妻であるPINKYさんの間に深い信頼と敬意が存在している点です。SNSなどでも公開されている通り、家族の誕生日や旅行などのイベントには実母も同席し、全員で食卓を囲む姿が幾度となく発信されてきました。2017年に誕生した妹のあまとちゃんのことも、愛流さんは「目に入れても痛くないほど可愛い」と公言し、兄として深い愛情を注いでいます。
欧米では一般的な「ブレンディッド・ファミリー（再婚によって形成されるステップファミリー）」の理想形とも言えるこの環境は、愛流さんに「自分は多くの人から愛されている」という絶対的な自己肯定感を育む土壌となりました。実母への感謝と、育ての母であるPINKYさんへの敬意をどちらも隠すことなく堂々と語る彼の姿は、現代の多様な家族像を象徴する素晴らしいモデルケースとなっています。
