小室哲哉の子供を巡る過去の経緯で避けられないのが、前妻ASAMIとの間で生じた養育費トラブルの報道だ。離婚成立時、相当額の養育費支払いに関する取り決めが交わされたと報じられていたが、その後の小室の金銭的困窮に伴い、支払いが滞っていると過熱報道された時期があった。
90年代に絶頂期を極めた彼だったが、2000年代半ば以降は著作権譲渡問題などの法的トラブルや事件に巻き込まれ、巨額の負債を抱える事態となった。この過程で養育費の支払いが途絶えたと報じられ、親権を持つASAMI側との葛藤が生じた。だが、その後彼が音楽活動を再開し、生活環境を再構築していく過程で、過去の不払い問題についても清算に向けた整理が行われたと伝えられている。