上田晋也氏の知性を紐解く上で、出発点となるのが地元・熊本での学生時代です。出身高校である熊本県立熊本高校の偏差値は73〜75と全国的にもトップクラスで、毎年東京大学や京都大学をはじめとする旧帝国大学や難関国立・私立大学へ多数の合格者を送り出す超進学校として知られています。高校時代の上田氏はラグビー部に所属し、ここで1学年下の有田哲平氏と運命的な出会いを果たしました。当時の上田氏はスポーツに打ち込む傍ら、鋭いユーモアと知的好奇心で周囲から一目置かれる存在でした。
高校卒業後、第一志望であった早稲田大学を目指して浪人生活に突入します。選んだ環境は予備校界の最高峰とされる駿台予備学校でした。上田氏本人が過去の番組やエッセイで振り返っている通り、浪人時代の勉強量は凄まじく、1日10時間から12時間を机に向かって過ごす禁欲的な日々を送ったと明かされています。「勉強以外の誘惑をすべて断ち切るために、ひたすら参考書と活字に向き合い続けた」という極限の集中力は、まさに後の過密な芸能界を生き抜く精神的タフネスの礎となりました。
その執念が実を結び、見事に難関である早稲田大学教育学部国語国文学科への正規合格を勝ち取ります。当時の私立文系最上位学部のひとつであり、単なる暗記力だけでなく高度な論理的読解力と記述力が問われる試験を突破した事実は、上田氏の知性が本物であることを明確に証明しています。
