知性派としての顔を持つ一方、哲夫は土の匂いがする泥臭い生活も慈しんでいます。彼が長年取り組んでいる笑い飯哲夫の農業は、趣味の家庭菜園の域を遥かに超えています。奈良県内の過疎化に伴う耕作放棄地を自ら借り受け、トラクターを操作して土を耕し、米や白菜、大根などの野菜を本格的に栽培。収穫された農作物は周囲へ配られるだけでなく、自らの食卓を豊かに彩っています。
プライベートにおいては、2016年10月に当時41歳で結婚を発表しました。気になる笑い飯哲夫の嫁となったお相手は、地元・奈良県出身の一般女性（当時32歳、9歳年下）です。知人の紹介で知り合い、誠実な交際期間を経てゴールインしました。派手な芸能界の交友関係に染まらず、地元の気取らないパートナーを選んだ点も哲夫らしい選択と言えます。
現在、家庭内には笑い飯哲夫の子供として一男一女が誕生しており、二児の父親として子育てに奮闘しています。自身が手がける農業体験や新聞を教材にした家庭学習など、独自の教育哲学を温かく注ぎ込んでいる様子が関係者の証言からも伝わってきます。
また、ネット上で関心を集める笑い飯哲夫の年収について検証すると、劇場出演料、テレビ・ラジオのレギュラー出演、書籍の印税、講演料などを合算すれば、年間でおよそ2,000万円〜3,000万円クラスの収入を維持していると推計されます。しかし前述の通り、その収益の相当額が塾の補填金や農地維持、地域活動へ惜しみなく還元されており、私生活自体は堅実そのものです。
