美し森は、1年を通じてまったく異なる表情を見せる。初夏の6月上旬、丘全体を鮮やかな朱色に染め上げるのは、約2,000株もの野生のレンゲツツジだ。緑の群生と鮮やかな花々のコントラストは、この時期ならではの絶景として全国の写真家たちを呼び寄せる。
秋が深まる10月下旬から11月中旬にかけては、カラマツやモミジが山全体を黄金色と深紅に染め上げる。標高差があるため、山頂から麓へとゆっくりと紅葉前線が降りていく様子を長期間楽しめるのも特筆すべき点だ。冬には雪を被った八ヶ岳のピンと張り詰めた静寂が広がり、澄み渡る冬空とのコントラストが訪れる者の息をのませる。
