北米のベースボール界を最も騒がせているのが、ブルージェイズとの契約延長の噂と、それに伴うトレード移籍先を取り巻く激しい駆け引きです。ゲレーロJr.はFA（フリーエージェント）権の取得が迫る中、球団との長期契約交渉を幾度となく重ねてきましたが、合意には至っていません。
背景にあるのは、2年連続で「年俸調停の公聴会」までもつれ込み、球団側と金額を巡って法廷闘争同然の議論を戦わせたことによる心理的摩擦です。メジャーの年俸調停では、球団側が選手の弱点や欠点を列挙して査定を下げる戦略を取るため、選手側に深い精神的遺恨を残すケースが少なくありません。報道関係者の証言によると、ゲレーロJr.陣営は「球団の提示額は、チームへの貢献度と将来的な市場価値を正当に評価していない」と受け止めています。
こうした中、トレード移籍先としてニューヨーク・メッツ、シカゴ・カブス、サンフランシスコ・ジャイアンツなどの名門球団が浮上。特に資金力のあるメガマーケット球団は、打線の核となる若き主砲の獲得を虎視眈々と狙っています。
一方で、最大のライバルであるニューヨーク・ヤンキースへの移籍については、本人が明確に否定しています。かつて母国ドミニカ共和国のメディアに対し、「ヤンキースでプレーすることは絶対にない。死んでも契約しない」と公言した発言は現地でも大きな波紋を呼びました。父親の古巣であるモントリオール・エクスポズ（現ワシントン・ナショナルズ）への愛着や、少年時代からのパーソナルな体験が根底にあるとされ、この「アンチ・ヤンキース宣言」はトロントのファンから熱狂的な支持を集める要因にもなっています。
