妻となった林宏美さんとの出会いは、飯尾和樹が芸人として下積み生活を送っていた若手時代に遡る。劇団のレースクイーンやタレントとして活動していた彼女と知り合い、意気投合。売れない時期の苦労を分かち合いながら、長きにわたって関係を育んでいった。
しかし、11年という歳月は決して平坦な道のりばかりではなかった。将来への不安や互いの距離感から一度は別れを選んだ二人。だが、離れて過ごした時間がかえって互いの大切さを再認識させる結果となった。破局という試練を経験したからこそ、再び手を取り合った二人の絆は揺るぎないものとなったのだ。
