伊藤健太郎の恋愛史を語る上で欠かせないのが、女優の山本舞香との長きにわたる関係です。2人の出会いは2019年、映画『今日から俺は!!劇場版』や『とんかつDJアゲ太郎』での共演、さらに共通の友人である俳優仲間を交えたグループ交際がきっかけでした。意気投合した2人は同年秋頃から交際へと発展し、2020年1月に『FRIDAY（フライデー）』によって同棲生活と仲睦まじいスーパーでの買い出しデートがスクープされました。
美男美女のお似合いカップルとしてオープンな交際を続けていたものの、2020年秋に伊藤が起こした自動車事故により状況は一変します。山本は周囲からの反対意見を受けながらも献身的に彼を支え続けたと伝えられましたが、環境の激変や互いの仕事への影響を考慮し、一度は距離を置く形となりました。
その後、2023年頃から『週刊文春』などで「2人が再び密会している」「復縁して半同棲状態に戻った」といった報道が相次ぎ、一時は結婚秒読みとも囁かれました。しかし、2024年に入るとすれ違いが表面化し、最終的に破局を決断。同年秋に山本がロックバンドMY FIRST STORYのHiroとの結婚を発表したことで、伊藤と山本のドラマチックな関係は完全に幕を閉じました。
