現在、恵迪寮が直面している最も深刻な課題が建物の老朽化と改修・建て替え問題です。1983年の竣工から40年以上が経過し、外壁の劣化や配管の老朽化、省エネ性能の不足、バリアフリー化の遅れなど、構造的な問題が顕在化しています。
北海道大学当局と恵迪寮自治会の間では、長期的な寮舎改修計画に関する協議が断続的に行われています。大学側としては安全基準の適合や現代的な学寮への改編を視野に入れたい意向がある一方、自治会側は「大学による一方的な管理強化によって、伝統ある自治の自由が奪われてはならない」と強く主張。対話を通じて、「学生自治の尊重」と「安全・快適な住環境の確保」をいかに両立させるかが議論の焦点となっています。
一方で、近年の物価高や学費・生活費の高騰を背景に、恵迪寮の人気は衰えるどころか再燃しています。入寮選考は「経済的困窮度（家計支持者の所得）」を最重要基準としつつ、通学困難性や学年などを総合的に判定して行われますが、新入生の選考倍率は例年1.5倍から2倍超の激戦となることが珍しくありません。
合格発表後の入寮手続きでは、単に部屋が与えられるのではなく、自治会の執行部や各部屋の寮生との面談を経て所属ブロックが決定されるなど、共同体の一員としての責任を自覚させるステップが踏まれています。
