ビートたけしだけでなく、お笑い界のもう一人の巨頭・松本人志とのエピソードも強烈だ。ダウンタウンの松本に対して見せる独特の「図々しさと愛嬌」は、他の若手芸人には真似できない領域に達していた。
特にTBSテレビが生んだ怪作バラエティ『水曜日のダウンタウン』での活躍は目覚ましかった。「三又又三ならどんな理不尽なドッキリでも成立する説」など、彼のクズっぷりと哀愁を全面に押し出した企画は、放送されるたびにSNSを席巻。視聴者に強烈なトラウマと爆笑を同時に植え付けた。松本をはじめとするトップ芸人たちが彼をイジり倒す構図は、テレビバラエティのひとつの到達点だったと言える。