本作の説得力を極限まで高めたのは、実力派キャスト陣による繊細な心理描写です。ドラマ『366日』のキャスト相関図を俯瞰すると、高校時代の同級生5人組が織りなす絆が、単なる恋愛ドラマの枠組みを越えた厚みを生み出していることが分かります。
広瀬アリスが演じた明日香は、献身的なヒロインでありながら、時に自分自身を見失いそうになる弱さやエゴをも併せ持つ生身の女性として描かれました。公式インタビューや当時の制作発表会見において広瀬が語った「明日香の選択は常に正解とは限らない。だからこそ愚直な愛の熱量に嘘がないように演じた」という言葉通り、看病に疲弊し揺れる視線の動きは、介護やケアに関わる多くの人々の胸に刺さりました。
一方、眞栄田郷敦は、意識障害から目覚めた後の茫漠とした眼差しや、失われた自分の人生に対する苛立ちを、抑制された所作で体現。特にリハビリシーンで見せた身体の不自由さや発話のぎこちなさは、医療従事者や当事者家族からも「過剰な誇張がなく、真摯な取材に基づいている」と高い評価を得ました。
親友役を演じた坂東龍汰（小川智也役）、長濱ねる（下田莉子役）、綱啓永（吉野友樹役）の3人も、単なる賑やかしではなく、それぞれが夢の挫折や仕事の行き詰まり、秘めた恋心に苦悩するリアルな若者像を好演。5人が集まることで生まれる空気感が、遥斗が失った日常の尊さを際立たせる見事な対比となっていました。
