巨万の富を築いたはずの小室氏ですが、2000年代に入るとCD市場の縮小とともにプロデュース業に陰りが見え始めます。急激な収入減少の一方で、一度肥大化した生活水準を下げることはできませんでした。
決定打となったのは、アジア進出を狙った巨額の海外投資（香港を拠点とした合弁会社事業）の失敗です。これによって数十億円単位の損失が発生。さらに、元妻であるASAMI氏との離婚に伴う莫大な慰謝料や養育費の支払い負担、プライベートスタジオの莫大な維持費などが重くのしかかり、資金繰りは一気に逼迫していきました。
資産の売却や消費者金融・知人からの借入を重ねるも追いつかず、利息の返済だけで月に数千万円が消えていくという破滅的な自転車操業に陥っていったのです。
