高校生活の充実度を左右する要素として、中学生や保護者が最も関心を寄せるのが校則の厳格さと制服デザインです。特に女子生徒の間で長年語り継がれているのが、若松高校の制服が可愛いという定評です。
とりわけ千葉県立若松高校の制服は、落ち着いたブレザーに上品なチェック柄のスカート、洗練されたリボンタイを組み合わせたトラディショナルかつ現代的なデザインで知られます。近隣の公立校と比較しても「この制服を着たいから若松を目指した」と語る女子受験生が毎年一定数存在し、倍率を下支えする強力なブランディング要素となっています。
一方、生徒の関心が高い若松高校の校則とスマホの扱いについては、県内他校と同様に時代の要請に応じたアップデートが行われています。現行のルールでは、敷地内へのスマートフォン持ち込み自体は許可されているものの、校内では「電源を切ってカバンにしまう」または「朝のHRでロッカーに保管し放課後まで私用禁止」とする運用が一般的です。授業中の無断使用や教室内での勝手な動画撮影に対しては厳しい指導措置が取られており、規律ある学内環境が維持されています。
頭髪や身だしなみ検査（スカート丈、メイク、染髪チェック）についても学期初めに厳格に実施されており、「校則が緩くて自由奔放」という先入観を抱いて入学すると、予想以上の厳しさにギャップを感じる生徒も存在するのが実情です。
