2人の距離が縮まった原点は、2016年に立て続けに実現したドラマ共演にあります。まず1月期のフジテレビ系月ドラ『いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう』（通称：いつ恋）で初共演を果たしました。複雑な人間模様が交錯する群像劇の中で、同世代の役者として演技論を交わすうちに急速に意気投合したと伝えられています。
さらに決定打となったのが、同年4月から放送されたNHK連続テレビ小説『とと姉ちゃん』でした。ヒロイン・小橋常子役を務めた高畑充希さんと、彼女の青春時代を支える帝大生・星野武蔵役を演じた坂口健太郎さん。劇中で描かれた切なくも温かい恋模様は視聴者の胸を打ち、撮影期間を通じて2人の信頼関係は確固たるものへと変化していきました。
撮影が佳境を迎えた2016年秋、女性週刊誌によって高畑充希さんと坂口健太郎さんの熱愛がスクープされます。当時、双方の所属事務所は「仲の良い友人の一人」とコメントしたものの、現場関係者の間では2人が真剣な交際関係にあることは周知の事実でした。
