これまでに週刊誌等で取り沙汰された歴代の交際相手には、銀座の飲食店勤務と報じられた一般女性や、ドラマの共演を通じて親交を深めた女優陣の名前が挙がってきました。2010年代から2020年代初頭にかけて複数回スクープされた熱愛報道では、堂々と食事デートを楽しむ姿がキャッチされ、爽やかな交際姿勢が話題を呼びました。
しかし、交際が報じられたどのお相手とも、最終的に入籍の発表には至りませんでした。その背景には、「芸能活動の多忙さ」に加えて、「恋人関係の心地よさと、法律婚に伴う責任・生活の共有との乖離」があったと推察されます。関係者の証言を総合すると、孝太郎氏は相手を束縛しない代わりに自身も束縛を嫌うため、相手女性が「より深い情緒的結合や結婚による安心感」を求めた段階で、関係性の維持が難しくなるパターンが多かったと見られています。
