渡哲也さんの女性関係を語る上で欠かせないのが、1966年の映画『愛と死の記録』での共演を機に交際へと発展した吉永小百合さんとの大恋愛です。当時、映画界のトップスター同士だったふたりの熱愛はマスコミ各社を賑わせ、一時は結婚秒読みとまで報じられました。しかし、約2年におよぶ真剣交際の末、1969年頃に関係は終止符を打ちます。
破局の決定的な要因となったのは、吉永小百合さんの両親による猛烈な反対でした。当時の映画界でアクション俳優として急成長していた渡さんに対し、吉永さんの両親は「一人娘の結婚相手として芸能人はふさわしくない」と難色を示し、交際を断固として認めませんでした。いわゆる昭和の芸能界を象徴する強固な家族観や親子の結びつきが、ふたりの結婚を阻む大きな壁となったのです。
関係者の手記や当時のインタビューによると、渡さんは吉永さんへの想いを誠実に貫こうとしたものの、最終的には愛する女性が両親との間で苦悩する姿を見かねて身を引く決断を下しました。この失恋による深い精神的痛手を負っていた時期に、再び現れ包容力で彼を救ったのが、学生時代からの旧知の仲であった俊子夫人でした。吉永さんとの別れという辛い経験があったからこそ、渡さんは生涯にわたって俊子夫人への感謝と誠実さを失わなかったと伝えられています。
