ネット上で毎年のようにトレンド入りするのが、特定メンバーの「卒業フラグ」です。特に花田ゆういちろうお兄さんに関しては、2023年2月の「キミにはくしゅ！」放送時に豪華なセットや卒業を思わせる演出があったことから、SNS上で「卒業確定か」と騒然となった経緯があります。しかし、結果として当時の発表は体操の福尾誠お兄さんの卒業であり、ゆういちろうお兄さんの卒業の噂はファンの杞憂に終わりました。
現在も「おかあさんといっしょの卒業フラグ」としてファンが注目する主なサインには次のようなものがあります。
・2月の「月の歌」：旅立ちや感謝、未来をテーマにした歌詞や、ソロ歌唱パートの多さ
・衣装や演出：過去の衣装のオマージュや、特別なセットでの撮影
・春のファミリーコンサートの告知：出演者クレジットの表記変更や単独グッズの展開状況
また、初代体操のお姉さんとして抜群の身体能力と明るい笑顔で親しまれる秋元杏月（あづきお姉さん）についても、任期年数を重ねるごとに交代の噂が囁かれます。しかし、これらは視聴者の愛着と「いつか訪れる別れ」への警戒心が先走った憶測であるケースが多く、公式の発表が出るまでは冷静に見守る姿勢が求められます。
