樋口の名を世界史に刻む最初の契機となったのが、1938年（昭和13年）3月に起きたオトポール事件です。ナチス・ドイツの過酷な迫害から逃れ、シベリア鉄道経由で満州国境のオトポール駅（現・ザバイカリスク）に辿り着いた多くのユダヤ人難民が、極寒の地で足止めされ飢えと凍死の危機に瀕していました。
当時、ハルビン特務機関長（陸軍少将）の任にあった樋口は、極東ユダヤ人協会のアブラハム・カウフマン博士からの要請を受け、即座に人道支援を決断します。日独防共協定を結んでいた同盟国ドイツからの強い抗議が予想される中、樋口は満州鉄道の手配や給食・医療の提供、そして上海など第三国への通過ビザ発給を主導しました。
この決断に対し、ドイツ側から陸軍中央へ強い抗議が入ったものの、樋口は当時の関東軍参謀長であった東条英機に対して「人道上の問題であり、日満議定書の精神にも合致する」と堂々と主張し、軍中央を納得させました。この功績により、樋口の名はユダヤ民族に貢献した恩人として、イスラエルの国立基金に保管されている銘記簿「ゴールデンブック」に記されています。
