人間関係論および家族社会学の知見に照らし合わせると、ウィンウィンの関係を築けるかどうかは個人の「精神的成熟度」と「境界線（バウンダリー）」の引き方に直結しています。
コヴィー博士が説いたように、人間は他者に依存する「依存」のステージから、自らの力で立つ「自立」のステージを経て、初めて他者と相乗効果を発揮する「相互依存（Interdependence）」のステージへと到達します。自らの足で立てていない「依存」状態の人間がウィンウィンを叫んでも、それは単なる「共依存」か「他者からの搾取」にすり替わってしまいます。
健全なパートナーシップを結ぶべき相手と、関わるべきではない危険な相手を見極める客観的基準は以下の通りです。
【選ぶべき相手の特徴：相互依存が可能な人】
・自らの弱みや制約を隠さず、早い段階で開示できる自己受容力がある。
・意見の不一致が起きた際、相手を論破するのではなく「第三の解決策」を探そうとする。
・約束した条件や期限を遵守し、不履行が発生した場合は速やかに是正措置を講じる。
・相手の領域（時間、プライベート、専門性）に対して健全な境界線を引き、過干渉しない。
【警戒すべき相手の特徴：搾取や共依存を招く人】
・「あなたのためを思って」という善意の仮面を被り、実質的な自己犠牲を強いてくる。
・契約書や合意内容を書面化することを嫌がり、曖昧な「信頼」や「空気」で進めようとする。
・こちらの都合やリソースを無視し、急な要求や無理難題を繰り返す。
・自らの非を認めず、問題が発生した際に外部や他者へ責任を転嫁する癖がある。
自分自身の中に「嫌われる勇気」と「合意しない勇気（No Dealの覚悟）」が備わっていなければ、健全な関係は決して維持できません。自分を安売りしてまで相手に尽くす行為は、優しさではなく関係への恐怖心です。自立した個と個が、対等な敬意を持って結ばれることこそが、あらゆる相互利益の本質的な土台となります。
