前澤氏の生き様を理解するには、ビジネスマンとしての歩みを振り返る必要がある。彼が創業した株式会社スタートトゥデイは、インディーズCDのカタログ通販からスタートし、やがてEC・ファッション通販業界の巨人となる「ZOZOTOWN」を生み出した。その後、社名を株式会社ZOZOへと変更し、革新的なサービスを次々と打ち出した。
2019年に同社株の大半を売却し、CEOを退任した時の衝撃は記憶に新しい。常識を打ち破り、巨大企業を創り上げては手放す決断力。ビジネスにおけるこの「枠にとらわれない柔軟さ」と「執着のなさ」は、そのまま彼の恋愛観や結婚観にも反映されていると言えるだろう。