1999年10月から2000年3月にかけて放送された『3年B組金八先生』第5シリーズは、1990年代末の日本社会が直面していた「学級崩壊」「少年犯罪の凶悪化・低年齢化」「過度な学歴社会の歪み」を真正面から取り上げた意欲作でした。その中心軸として物語を牽引したのが、風間俊介演じる兼末健次郎です。
健次郎は、学級委員を務め成績も学年トップクラス、教員からの信頼も厚い絵に描いたような優等生として登場しました。しかし、その実態は陰でクラスの不良グループや気弱な同級生の心理を巧妙に操作し、担任である坂本金八（武田鉄矢）を精神的に追い詰めていく「学級崩壊の真の首謀者」でした。自らは決して手を汚さず、他人の弱みにつけ込んで暴力や嫌がらせを実行させる知能犯的な立ち回りは、従来の学園ドラマにおける“不良生徒”の概念を根底から覆すものでした。
同級生の生徒役キャストには、後にKAT-TUNとして大ブレイクを果たす亀梨和也（深川明彦役）や片山雅彦、森雄介、金田美香など、多彩な顔ぶれが揃っていました。その中でも風間俊介が放つ冷徹な眼光と、時折見せる張り詰めた表情のコントラストは際立っており、視聴者を毎週テレビの前に釘付けにしました。
