リリースから30年以上が経過した現在も、通信カラオケ（JOYSOUNDやDAM）の女性ソロポップス部門において、『部屋とワイシャツと私』は安定したリクエスト数を維持しています。主要サブスクリプションサービスでのストリーミング解禁以降は、リアルタイム世代にとどまらず、20代以下の若い世代にも急速に浸透しました。
音楽配信プラットフォームやSNSのコメント欄を検証すると、世代ごとに明確な受け止め方の違いが見て取れます。
当時を知る50代・60代のリスナーからは、「結婚式の余興で友人が歌ってくれた思い出の曲」「当時は可愛い歌だと思って聴いていたが、結婚生活を30年経験した今聴くと身につまされる」というノスタルジーと共感の声が多く寄せられています。
一方、TikTokやYouTubeショートなどの動画プラットフォームを起点にこの曲を知った10代・20代の若年層は、全く異なる反応を示しています。「イントロの可愛さから急に毒殺宣言が入って鳥肌が立った」「究極のメンヘラソングだけどメロディが天才的」「歌詞を深読みすると愛が重すぎてクセになる」といったリアクション動画が定期的にバイラルを生み出しています。
披露宴の現場を担当する複数のウエディングプランナーの証言によると、かつてのように「披露宴のメインキャンドル点灯や花嫁の手紙」で王道の感動ソングとして使われる機会は減少したものの、現在では「新婦から新郎へのサプライズ余興」や「あえてクスッと笑わせる演出のBGM」として根強い指名を受けています。
