熱海の街歩きを語る上で欠かせないのが、進化を続ける熱海駅周辺食べ歩きカルチャーです。なかでも熱海ブーム再燃の立役者となった熱海プリンは、かばのキャラクターとどこか懐かしいレトロな牛乳瓶スタイルで、2026年現在も平日・休日を問わず行列が絶えません。滑らかな舌触りと絶妙な苦味のカラメルが特徴ですが、混雑時には30分から40分以上の待ち時間が発生することもあります。少しでも時間を有効活用したい場合は、駅前の平和通り商店街沿いにあるイートイン併設店舗や、近隣の系列店（テイクアウト専門店）の在庫状況を確認して購入するのがスマートです。
しょっぱい系の定番では、老舗の揚げかまぼこ（まる天のチーズ棒やイカメンチ）や、店頭で焼きたてを提供する干物の試食が定番人気を誇ります。食べ歩きを楽しむ際は、店舗ごとのイートインスペースや店頭の指定エリアを利用し、ゴミのポイ捨てを防ぐマナーの遵守が求められます。
さらに、旅の満足度を大きく左右するのが熱海駅周辺ランチおすすめの選択です。相模灘の新鮮な魚介を惜しみなく盛り付けた海鮮丼や金目鯛の煮付け定食は王道の選択肢ですが、駅前の一等地にある店舗は11時30分を過ぎると激しい混雑に見舞われます。地元住民やリピーターの間では、駅前の喧騒から少し路地に入った場所にある海鮮割烹や、昭和の趣を色濃く残す洋食店、あるいは伊豆名物の蕎麦処を選ぶことで、並ぶストレスを最小限に抑えつつ上質な食事を堪能するスタイルが定着しています。
