「世紀の結婚」からわずか1年7カ月後の1964年6月、2人は突如として離婚を発表します。あまりにも短い夫婦生活の破綻要因を巡っては、当時から現在に至るまで多角的な検証がなされてきましたが、核心にあったのは「母娘の共依存」と「昭和芸能界の利権構造」でした。
美空ひばりの生みの親であり、プロデューサーでもあった母親・加藤喜美枝（1913–1981）の存在なしに、この破綻を語ることはできません。喜美枝はひばりが9歳でデビューして以来、ステージ衣装の管理からマネジメント、巨額のギャランティの掌握に至るまで、ひばりのすべてを取り仕切る「元祖ステージママ」でした。喜美枝にとって、ひばりは最愛の娘であると同時に、加藤家という共同体を支える唯一無二の巨大資産であり、アイデンティティそのものだったのです。
結婚生活が始まると、小林旭はひばりに対し「仕事をセーブし、家庭を守る一人の妻になってほしい」と強く要望しました。これに対し、母・喜美枝は激怒。「ひばりは天下の美空ひばりであり、一人の男の飯炊き女ではない」と真っ向から対立しました。新居として構えた豪邸にも喜美枝や加藤家の親族が頻繁に出入りし、夫婦水入らずの生活は完全に阻害されます。小林旭が帰宅すると、居間には常に母親が陣取っており、ひばりは母の顔色を伺いながら沈黙する——そんな異様な光景が日常化していきました。
自著や後年の回顧録で、小林旭は当時の窒息しそうな生活空間について以下のように明かしています。
「あいつ（ひばり）自身は本当にいい女で、俺に尽くそうとしてくれた。だが、扉一枚隔てた向こうには常に母親の監視の目があった。俺が家庭を築こうとしていた相手は、ひばり個人ではなく、加藤家という得体の知れない巨大な城だった」
最終的にこの泥沼の膠着状態を断ち切ったのは、ひばりの後見人であり、当時芸能界に絶大な影響力を持っていた三代目山口組組長・田岡一雄氏でした。田岡氏は小林旭を料亭に呼び出し、「旭、もう辛抱してやってくれ。ひばりは歌を捨てられない女なんや。別れてやってくれへんか」と引導を渡しました。小林旭はこの言葉を受け入れ、身を引く覚悟を決めたとされています。
1964年6月25日に単独で行われた小林旭の離婚会見は、昭和の芸能史に残る壮絶なものでした。憔悴した面持ちの小林は、「未練がないと言えば嘘になる。だが、彼女が大衆の女王に戻りたいと言うなら、僕は男として引き下がる」「あいつを幸せにしてやれなかったのは僕の不徳の致すところ」とコメント。一方のひばりも別会見で「芸の道を選びました」と涙を浮かべて語り、2人の愛の物語は完全に幕を閉じました。
