高橋祐也さんの私生活もまた波乱に満ちたものでした。2010年には一般女性と結婚し、男児が誕生したことで「家族のために更生する」と期待されましたが、後に離婚に至っています。
その後、元アイドルグループメンバーとの交際が報じられ、内縁関係を経て再婚・女児の誕生が伝えられるなど、私生活の動向は週刊誌の格好の標的となりました。関係性の破綻や金銭トラブル、激しい口論による警察沙汰など、不安定な私生活が幾度となく報じられましたが、現在は家族関係を再整理し、かつての派手な交友関係を断ち切った生活を送っているとされています。
