二人の関係性を語る上で外せないのが、「名優の父を持つ息子」ゆえの葛藤と、それを乗り越えた先にある深い敬意です。かつて山田純大が芸能界入りを決意した際、杉良太郎は決して手放しで歓迎したわけではなく、「芸能界の厳しさを誰よりも知る父親」として厳しい視線を投げかけていたと当時の関係者は証言しています。
父親の絶大すぎる看板に頼ることを嫌った山田純大は、芸名に父の姓である「杉」を使わず、本名である「山田」の姓でデビューを果たしました。現場では一切の特別扱いを拒み、オーディションを通じて役を勝ち取っていく姿勢を貫いたことで、やがて父・杉良太郎も息子を一人のプロフェッショナルとして認めるに至ったと報じられています。現在では公私にわたり互いの活動を尊重し合う、成熟した大人の父子関係が構築されています。