杉並木街道の歴史は、徳川家康の忠臣であった川越藩主・松平正綱（まつだいら まさつな）の壮大な構想から始まります。1625（寛永2）年、正綱は家康が祀られた日光東照宮への参道整備事業に着手。紀州（現在の和歌山県）などから大量のスギ苗木を取り寄せ、家臣たちと共に街道沿いへ植え続けました。
当時の大名たちは東照宮に金銀や豪奢な石灯籠を寄進して忠誠を示しましたが、正綱は「木を植えて寄進すれば、数百年後には他のどんな宝物よりも立派な東照宮の飾りになる」と語ったと伝えられています。正綱の死後も息子の松平正信がその遺志を継ぎ、着工から約20余年をかけた1648（慶安元）年に東照宮へ正式に寄進されました。
明治維新の廃藩置県や太平洋戦争前後の木材需要逼迫、近代化に伴う道路拡幅工事など、幾度となく伐採の危機に直面しました。しかし、地元有志や先人たちの必死の陳情によって伐採が阻止され、今日に至るまで奇跡的にその姿をとどめています。
