伊藤健太郎さんの恋愛を語る上で欠かせないのが、女優・山本舞香さんとのドラマチックな関係性です。2人の交際は2019年秋頃からスタートし、2020年1月の「FRIDAY」スクープによって公の知るところとなりました。当時からお互いのマンションを行き来するオープンな同棲愛として広く知られていました。
2020年10月に伊藤さんが交通事故を起こした際、周囲から別れを勧められながらも、山本さんは伊藤さんを献身的に支え続けたと報じられています。その後、仕事への影響を考慮して一度は距離を置いたものの、2023年春から夏にかけて「週刊文春」などで復縁がスクープされ、強い絆で結ばれたカップルとして注目を集めました。
しかし、2024年春頃に2人は完全に別々の道を歩むことを決断します。破局の大きな要因としては、仕事への向き合い方の違いや、将来のビジョンに対するすれ違いがあったとされています。
その後、2024年10月に山本舞香さんはロックバンド・MY FIRST STORYのボーカルであるHiro（森内寛樹）さんとの電撃結婚を発表。この結婚によって、伊藤さんと山本さんの長きにわたる関係は完全に幕を閉じ、双方が新たな人生のステージへと進むことになりました。
