二人の最初の接点は、今から四半世紀以上も前に遡ります。当時、成城大学法学部の4年生だった山口もえが、2000年頃に放送されていたバラエティ番組『号外! 爆笑大問題』（日本テレビ系）にゲスト出演したことがすべての始まりでした。山口が後のインタビューで「大学4年のとき、田中さんがふと掛けてくれた優しい一言がずっと心に残っていた」と振り返っている通り、お笑い界のトップを走る田中の飾らない気配りは、若き日の山口の記憶に深く刻まれていました。
その後、双方はそれぞれの道を歩みます。山口は2005年に実業家と結婚して1男1女をもうけるも2011年に離婚。一方の田中も2000年に結婚した一般女性と2009年に離婚を経験しました。傷心を抱えた二人が運命の再会を果たしたのは、2012年に行われた東貴博と安めぐみの結婚披露宴の二次会でした。久々の対面で意気投合し、田中から食事に誘ったことを機に交流が再開します。
しかし、ここからのアプローチは一般的な芸能人同士の交際とは一線を画すものでした。当時、山口は幼い2人の子供を育てるシングルマザー。自らの恋愛感情だけで軽率に男性を自宅に招き入れることは決してしませんでした。田中はその覚悟と母親としての責任感を深く理解し、いきなり恋人として振る舞うのではなく、まずは「子供たちが大好きな優しい田中のおじさん」として、休日に公園で一緒に泥だらけになって遊ぶ関係からスタートさせました。約2年半に及ぶ極めて慎重な交際期間を経て、子供たちが自然と田中を家族として受け入れる土壌が整った2015年10月、二人は晴れてゴールインを迎えたのです。
