細木氏の知名度が芸能界で飛躍的に高まる転機となったのが、昭和歌謡界の至宝・島倉千代子氏の莫大な借金トラブルへの介入でした。島倉氏は知人の保証人になったことやマネージャーの裏切りによって、利息を含め総額16億円とも言われる天文学的な負債を背負わされていました。連日のように債権者や取り立て屋が自宅や巡業先に押し寄せる極限状態のなか、救世主として現れたのが細木氏だったのです。
細木氏は自著や当時のワイドショーで、「悲惨な状況にあった千代子を助けるため、体を張って債権者と直談判した」と美談として語り続けました。しかし、その内幕は過酷を極める利権の収奪でした。細木氏は島倉氏の個人事務所の経営権を実質的に掌握し、専属マネージャー兼プロデューサーとして君臨。島倉氏の地方興行権を裏社会の関係者と連携しながら差配し、得られた興行収入から債務の返済と自身の取り分を優先的に控除するシステムを構築したとされています。
後年の島倉氏本人の手記や周辺関係者の証言では、「助けてもらった恩義はあるものの、精神的な束縛と生活の困窮は以前よりも悪化した」という痛切な吐露が残されています。高圧的な言動で相手を萎縮させ、外部との連絡を遮断して自らに依存させる手法は、後のバラエティ番組で見せた大御所タレントへの高圧的な接し方と完全に軌を一にしていました。興行界特有の用心棒文化と債権回収の手腕を芸能マネジメントに持ち込んだことこそが、彼女が芸能界深奥に食い込んだ足がかりだったのです。
